A szigetország ellen már korábban, több fázisban életbe léptetett az Egyesült Államok gazdasági és kereskedelmi korlátozásokat, amelyeket Kennedy szélesítette ki embargóvá. Ennek vége továbbra sem látszik.
Részleges embargó már 1958. márciusától, a Fidel Castro vezette forradalmárokkal harcban álló Batista-rendszer idején is volt érvényben: kizárólag fegyverekre vonatkozott. Az agrárreform és amerikai nagybirtokok ezzel járó államosítása miatt aztán 1960-ban csökkentették a kubai cukorra vonatkozó beviteli kvótát (erre válaszul a Szovjetunió vállalta, hogy megveszi a kubai cukorfelesleget).
Dwight Eisenhower amerikai elnök a felajánlott kártérítést elutasította és a kisajátítások folytatása miatt 1960. október 19-én részleges kereskedelmi embargót rendelt el, majd 1961. január 3-án megszakította a diplomáciai kapcsolatokat. A pontot az i-re Kennedy tette föl a február 7-i elnöki rendelettel.
A blokád törvényerőre csak 1992-ben emelkedett azzal céllal, hogy mindaddig fenntartsák vele a nyomást, amíg Kubában be nem következnek a demokratikus változások.
A kubai kereskedelmi embargó a leghosszabb ilyen típusú intézkedés a modern történelemben. Az ENSZ Közgyűlése már húsz alkalommal ítélte el, és szólított fel az eltörlésére. A legutóbbi, 2011. október 25-i szavazáson csak az USA és Izrael tartott ki mellette.
Az embargó tartalma többször is változott az évtizedek alatt. A rakétaválság után Kennedy 1963-ban utazási korlátozásokat is elrendelt, és még abban az évben befagyasztották az Egyesült Államokban lévő kubai javakat. Jimmy Carter elnök 1979-ben felfüggesztette az utazási korlátozásokat, de Ronald Reagan 1982-ben megint életbe léptette őket, Barack Obama pedig újból enyhítette a szabályokat, beleértve a családi csomagküldeményekre és pénzátutalásokra vonatkozókat.
A blokád része az is, hogy törvény szankcionálja, ha külföldi vállalatok Kubával kereskednek: ilyen cégek nem köthetnek üzletet az Egyesült Államokban. További korlátozás, hogy Kubát az amerikai vétó miatt nem veszik fel a nagy nemzetközi pénzügyi szervezetekbe (Világbank, Valutaalap), ezért nem jut olcsóbb hitelekhez vagy fejlesztési támogatáshoz. A korlátozások a kubai kormány gondos számítása szerint eddig összességükben 104 milliárd dollár kárt okoztak a kommunista szigetországnak 2010 végéig.
Az embargó jövőjéről az amerikai törvényhozásban az a vélemény, hogy csak akkor lehet eltörölni, ha Kubában „demokratikus változások” lesznek. A Republikánus Párt vezető alakjai a kemény kéz politikájának hívei.
Esélyes elnökjelöltjük, Mitt Romney Floridában azt hangoztatta: ha nyer a választáson, „minden lehetséges eszközzel” segíteni fog a kubai népnek a szabadság elnyerésében, „amikor Fidel Castro meghal”.
Vetélytársa, Newt Gingrich pedig egyenesen azt ígérte, hogy négy év alatt „végez a diktatúrával”, ha bejut a Fehér Házba.