A Központi Hírszerző Ügynökség (CIA) szövetkezett az Egyesült Államok tíz legveszélyesebb bűnözője közül kettővel egy Fidel Castro elleni merényletkísérlet során 1960-ban. Ezt a sokkoló információt egy hivatalos egyesült államokbeli szenátusi jelentés hozta nyilvánosságra, de csak az elmúlt években, titkosított dokumentumok titkosításának feloldása nyomán nyílt lehetőség ezen bizarr tények miértjének megértésére.
Az akkori amerikai igazságügy miniszter, Robert Kennedy jelentése név szerint említi Sam Giancanát és Santos Trafficantét, akiket felkértek, hogy vegyenek részt a CIA az Egyesült Államok akkori elnöke, Dwight Eisenhower, és Allen Dulles CIA-igazgató által jóváhagyott műveletében.
Az információt megerősítette a Frank Church szenátor vezette Különleges Bizottság egyik jelentése, amiben ez áll: „1960 augusztusában a CIA lépéseket tett a szerencsejátékkal foglalkozó alvilág ismert alakjai felé, hogy segédkezzenek Castro meggyilkolásában.”
1960. augusztus 18-a nyári reggelén, Richard Bissell, a CIA tervezési igazgatóhelyettese, Allen Dulles bizalmasa, beidézte Sheffield Edwards-t, az Ügynökség Biztonsági Irodájának igazgatóját, és azt mondta neki, hogy az Dulles kifejezett utasítása, hogy számoljon le Fidel Castróval. A döntést Eisenhower elnök hozta meg, miután a Fehér Házban találkozott Dulles-szel és Bissell-el magával.
A demokrata szenátor, Frank Church vezette bizottság megerősítette, hogy számos CIA-ügynök kapcsolatban volt a Cosa Nostrával.
Robert Maheu, egy a kétes ügyletekre specializálódott ügynök, be volt épülve és a CIA központi parancsnokság arra kérte, hogy vegye fel a kapcsolatot John Rosellivel „annak kipuhatolására, hogy részt venne egy tervben, melynek célja Castro ’eltávolítása’.”
A művelettel megbízottaknak talál-niuk kellett valakit, aki Kubában tudná megölni őt, és akiről úgy tűnne, hogy nincsen kapcsolata az Ügynökséggel.
Ezért szóltak úgy az utasítások, hogy az illetőnek külsősnek kellene lennie. A kubai kapcsolatai miatt Edwards ezredes a Cosa Nostra bevonását javasolta. Ennek a CIA-Cosa Nostra kapcsolatnak a lényeges részletei egy 1975-ös különleges szenátusi bizottsági jelentésben olvashatók.
Az első összefüggés az amerikai kormány és az olasz-amerikai maffia között Lucky Lucianóval történt, aki annak a bizottságnak volt a vezetője, ami a különböző családi bandákat irányította szerte az országban, és aki az 1936. június 18-án hozott 30-50 éves börtönbüntetését töltötte a Dannemora szigorúan őrzött börtönben. Meyer Lansky, Luciano barátja és consigliereje (A consigliere olasz szó, jelentése tanácsadó. Alvilági berkekben a maffia tanácsadóit illetik ezzel a névvel – a szerk.) tárgyalt Charles R. Haffenden parancsnokkal, Harmadik Haditengerészeti Körzeti Hírszerző Hivatal magas rangú tisztviselőjével, egy szövetségről, ami során felhasználták a maffiát a náci ügynökök egyik célpontján, a hírhedt New York-i kikötőben végzett kémelhárító munkában, valamint az amerikai csapatok szicíliai partraszállását megelőző felderítésben. Ennek köszönhetően Lucianót elengedték, kitoloncolták Olaszországba, és minden más közreműködő is jól járt.
A Lélektani Hadviselés Különleges Katonai Terve Szicíliában George Marshall vezérkari főnök kezébe került, és az ő javaslatára fogadták el 1943. április 15-én Washingtonban. Az üzenet nagyon is tiszta volt: a szövetségesek fel fogják használni a maffiát, hogy győzzenek Szicíliában.
Ennek a szoros kapcsolatnak köszönhetően, Maheu órák alatt elintézett egy találkozót Rosellivel a Beverley Hills-i Brown Derby étteremben. Ez az étterem Kalifornia és Las Vegas egyik legfontosabb maffiaközpontja volt, ami széleskörű kapcsolatokkal rendelkezett a művészvilágban. Megfordult ott többek között Frank Sinatra, Debbie Reynolds és Dean Martin is.
Maheu 1960 szeptemberében Kaliforniába repült, és 14-én találkozott Rosellivel a Brown Derby-ben. Roselli fogékony volt, amikor Maheu elmondta neki, hogy magas rangú kormányhivatalnokok érdekeltek Fidel Castro likvidálásában, és 150.000 dollárt ajánlott neki a megbízásért. Roselli felismerte, hogy a pénzen túl ez a kapcsolat segítheti abban, hogy elkerülje a feje fölött lebegő kitoloncolást. Havannában, ugyanezen a napon, szeptember 14-én, bejelentették, hogy Fidel Castro, a forradalmi kormány miniszterelnöke fogja vezetni az ENSZ közgyűlésén részt vevő kubai delegációt. Maheu és Roselli is New Yorkba utazott, hogy kapcsolatba lépjen egy magas rangú CIA-tisztviselővel a Plaza Hotelben. Ott Roselli felvetette, hogy vonják be az akcióba a barátját, Sam Giancanát, Al Capone utódját, tekintve az ilyen típusú műveletekben való képességeit, és hogy rajta keresztül felvegyék a szükséges kapcsolatokat Santos Trafficantéval, akinek számos kubai érdekeltségét sajátította ki a forradalom, és akinek szoros kötődése van a szigethez. Giancana ezután Miamiba utazott, hogy találkozzon velük.
Giancana belement, de ellenezte egy maffiastílusú akció kivitelezését. Senki nem fog elvállalni egy ilyen akciót, mivel nagyon kevés az esélye annak, hogy az illető élve megússza. Azt mondta, hogy az egyetlen módja annak, hogy az akció sikerüljön és ne kerüljön emberéletbe az az, hogy halálos mérget tesznek például az italba, amit Fidel Castro megiszik.
Sam „Momo” Giancana Al Capone chicagói birodalmát örökölte és meg is tartotta azt 1957-től egészen 1966-ig. A sajtó leírása alapján egy kicsi, kopasz ember volt, aki szerette a selyem öltönyöket, a feltűnő kabriókat és még inkább a feltűnő nőket. A kapcsolatai egyaránt figyelemre méltók voltak, például Frank Sinatrával vagy Phyllis McGuire-rel a McGuire Trióból, aki a merényletkísérlet kiszivárgásának elsődleges forrása volt, amikor Giancana a CIA-val bepoloskáztatta az énekesnő hálószobáját, megtudja, hogy az megcsalja-e őt. A lehallgató készülékeket felfedezte az FBI, és a művelet éppen a botrány kirobbanásának határán volt, csak az ügynökség fedezése miatt nem került erre sor. Giancana kapcsolata Phyllis McGuirerel nagyon jellemző volt rá. Megvolt neki a hölgy festett arcképe. „[Phyllis] elvesztett több mint 100.000 dollárt a játékasztaloknál Las Vegasban. Momo beszélgetéssel elterelte a figyelmét, úgyhogy nem vesztett többet. [Momo] elment meglátogatni a kaszinó igazgatóját, a híres Moe Dalitzot, és azt mondta neki, hogy ő fogja rendezni az adósságot. Ennyi volt az egész.”
Santos Trafficante évek óta Giancana barátja volt. Együtt voltak 1957-ben, amikor a rendőrség lecsapott az Appalachian Mafiosi egy magas szintű találkozójára. Kapcsolatban állt Carlo Marcello, Joseph Bonnano, Meyer Lansky és Lucky Luciano maffiavezérekkel is. A fiatalos Trafficante kezdte működtetni a havannai Sans Souci kabarét. Lanskyval együttműködve más kaszinókba is befektetett az új Havana Rivierán és a Capri hotelekben, amelyek kubai gengszterek érdekeltségei voltak. Az Egyesült Államok kormányának nyújtott szolgálatait mindig megjutalmazták.
Michael J. Murphy, a New York-i rendőrség főnyomozója hiúsította meg a CIA Nostra kísérletét.
Murphy volt a felelős Fidel biztonságáért, mikor az részt vett az ENSZ közgyűlésén az amerikai városban. A CIA egyik munkatársa révén Murphy tudomást szerzett arról, hogy a helyi maffia egyik tagja, Walter Martino azt az utasítást kapta, hogy helyezzen el robbanószert ahhoz a színpadhoz közel a Central Parkban, ahol úgy volt, hogy Fidel beszélni fog.
A rendőrfőnököt erről a Waldorf Astoria Hotelben értesítette egy CIA ügynök, ahol a közgyűlésen résztvevő államfők védelmét ellátó New York-i rendőrség műveleti központot rendezett be. Martinót letartóztatták és a terv meghiúsult.
Walter testvérét, John Martinót, aki az olasz-amerikai maffia egyik tagja volt a havannai Hotel Nacionalban, 1959. október 5-én tartóztatták le egy komp fedélzetén, miközben egy táskában a maffia pénzét próbálta kicsempészni az országból. Később elmenekült, és Sam Giancana bérelte fel, hogy merényletet kíséreljen meg a főparancsnok ellen, és ő ezt a megbízást adta át a testvérének, Walternek.